В конце 1990-х к Уиллу Смиту пришли братья Вачовски, тогда ещё не сёстры и малоизвестные режиссёры, за плечами которых был один провалившийся фильм. Они долго рассказывали актёру про зависания в воздухе, облёт камеры вокруг героя, слоу-мо. Они предлагали ему роль Нео. Но Смит предпочёл «Дикий, дикий Запад», проект Барри Зонненфельда, с которым уже работал над «Людьми в чёрном». «Дикий, дикий Запад» провалился и был уничтожен критиками, а «Матрица» приобрела культовый статус. Вспоминая в интервью о своём отказе, Смит всегда добавляет, что он бы испортил фильм.
Кстати, Смит едва не упустил роль в «Людях в чёрном». После «Дня независимости» он не хотел ввязываться ещё в один проект с инопланетянами, чтобы не повторяться. К счастью, его уговорил Стивен Спилберг, продюсер картины.
Уиллу Смиту также предлагали роль Джанго в фильме «Джанго освобождённый». Смит хотел, чтобы Джанго убил рабовладельца Кэлвина Кэнди. Но Тарантино категорически отказался менять сценарий. Режиссёр сказал, что белого должен убить белый, тогда это будет символом надвигающейся гражданской войны. А если чёрный убьёт белого, это будет месть. Смит покинул проект, однако в интервью всегда хорошо отзывался о фильме и об исполнившем в итоге роль Джанго Джейми Фоксе.
