Что примечательно, дружбы могло бы не случиться. Ведь изначально парнишки были соперниками из-за ролей и проектов. Однако в итоге друзья договорились, что если продюсеры выбирают одного из них, то второй должен сделать так, чтобы и его друга тоже позвали. Скажем, Тоби и Лео вместе проходили прослушивание на главную детскую роль в ситком «Родители». Лео взяли, а Тоби нет. Но позже ДиКаприо замолвил словечко за друга, и Магуайра пригласили сняться в небольшой роли. То же самое произошло на фильме «Жизнь того парня». ДиКаприо играл главную роль и попросил взять на роль одного из своих экранных друзей друга настоящего.
Когда после «Титаника» Лео стал звездой, то заполучить его в свои проекты хотели многие, если не все. Он, в том числе, получил приглашение принять участие в пробах на роль Питера Паркера в «Человеке-пауке». И принял. Но отказался от роли в пользу Тоби, которого она в итоге сделала звездой. А это ли не доказательство настоящей дружбы?
ДиКаприо является крёстным отцом дочери Магуайра Руби и просто обожает её. Вот что об этом говорил Тоби в одном из интервью:
Дело в том, что я по своей неопытности доверил этому, как говорит моя жена, «чуду» роль крестного отца своей дочери. С тех пор, когда Руби и Лео встречаются, а бывает подобное довольно часто, моя жизнь превращается в кошмар. Шутки шутками, но когда появляется Лео — меня не существует! От Руби только и слышно: «Крестный то, крестный это… А ты знаешь, мы так классно повеселились сегодня!» Они все время проводят вместе и взаимно обожают друг друга. Руб в восторге, когда он рядом, для нее больше никого не существует.
