Роман Михайлович Медокс родился в 1795 году в Москве. Его отец, англичанин по происхождению, был видным театральным деятелем, мама — актрисой.
В 1812 году Роман поступил на военную службу и получил звание корнета и адъютанта донского казачьего атамана Платова. Там он быстро освоился и понял, что его призвание вовсе не в армейской службе. Вскоре бежал, прихватив с собой часть денег из полковой кассы. На них заказал себе мундир поручика лейб-гвардии гусарского полка и выправил поддельные документы.
И отправился на Кавказ.