Первоначальная история о сокровищах острова Оук появилась в газете 1795 года. Насколько правдивой была эта история, неизвестно, однако в ней рассказывалось о 16-летнем Дэниеле Макгиннисе, который однажды исследовал остров и наткнулся на необычное углубление в земле. Над впадиной Макгиннис увидел дубовую ветку, которая, судя по всему, использовалась в системе шкивов. Макгиннис решил, что кто-то спустил в яму на этом месте что-то тяжёлое и, возможно, очень ценное.
Макгиннис заручился помощью двух друзей, чтобы раскопать почву под веткой. Углубляясь лопатами, они наткнулись на слой плитняка. Это разновидность осадочного камня, который обычно не встречается на такой незначительной глубине. Странно, но камни выглядели так, будто кто-то специально придал им форму и подогнал друг к другу.
Под камнями они обнаружили шахту. Глина и брёвна укрепляли её. Внутри парни увидели платформу из дубовых брёвен, под которой вал продолжался дальше. Ещё две бревенчатые платформы привели подростков в недоумение, и они поняли, что наткнулись на нечто гораздо большее, чем могли осилить. Однако в то время никто из местных жителей не хотел им помогать из-за суеверий, связанных с островом. Спустя годы Макгиннис нашёл инвесторов, которые поддержали первое официальное предприятие по поиску сокровищ.
