Супруги процветали, сначала за счёт трактира и магазина, а вскоре за счёт сделок с городской недвижимостью. К 1815 году Терри основали ферму на реке Непин, а также владели недвижимостью в Иллаварре. В 1817 году губернатор Лахлан Маккуори, предоставивший ему городские наделы, назвал его «богатым торговцем». Терри также был важным поставщиком муки и свежего мяса для правительства. В период с 1817 по 1820 год он владел более чем пятой частью общей стоимости закладных, зарегистрированных в колонии, что превышало долю Банка Нового Южного Уэльса, одним из крупнейших акционеров которого он являлся. Комиссар Джон Томас Бигге сообщил, что в 1820 году у него было 1450 голов крупного рогатого скота, 3800 овец и почти 8 тыс. га земли.
По мере того как Терри процветал, в обществе стали ходить сплетни о том, как ему удалось приобрести такое богатство. Ходили слухи, что Терри приглашал офицеров и мелких землевладельцев в гости, спаивал их, а затем заставлял подписывать права на свои владения в качестве залога за долги. Эти слухи так и не подтвердились, и губернатор продолжал высоко ценить его. Хотя его мутные делишки и описывались с преувеличением, Терри действительно был безжалостным бизнесменом, неумолимым в своих делах и достижении целей. К 1821 году Терри подал в Верховный суд 28 исков против других предпринимателей и частных лиц.
